Titre Original : Chuck In Real Life
Diffusion USA : 20 Octobre 2008
Diffusion France : Encore inconnue
Ecrit par : Lenn K. Rosenfeld
Réalisé par : Toby Wharmby

BLAIR CONVAINC CHUCK DE SEDUIRE VANESSA — Vanessa utilise la photo scandaleuse de Catherine et Marcus pour faire chanter en la faisant devenir une meilleure personne, alors Blair cherche un moyen de se venger en demandant à Chuck de séduire Vanessa. Lily et Bart font une pendaison de crémaillère extravagante et espère que leurs enfants les rendent fier devant la presse impatiente, mais une Serena rebelle n’a pas envie de jouer le jeu. Pendant ce temps, Dan et Jenny découvrent un énorme secret que Nate cachait à ses amis.
Matthew Settle joue aussi dans l’épisode.